第二个赛季仅仅打了三场比赛，乔丹就因为左脚出现骨折而伤退，直到接近赛季尾声才回归。季后赛首轮，乔丹面对当年最后的总冠军得主也就是伯德时代的绿衫军，对手先发全员全明星，其中四人未来入选名人堂，乔丹独木难支，虽然在第二场砍下63分，创造了新的季后赛单场得分记录，让伯德不得不说出那句著名的“今晚，上帝穿着23号球衣在打球”，但最后还是连输三场打道回府。即便如此，乔丹个人数据也较伯德更为豪华，唯一缺乏的就是胜利，用现在某球迷群体的话说，那就是：公牛队输了，但乔丹没输。

从86-87赛季开始，乔丹逐渐占据NBA的纪录册，本赛季前7场他比赛场均37.1分，赛季场均30分，连续9场40+也是联盟新的纪录。这一年的全明星周末，他第一次得到了扣篮大赛冠军。但季后赛依然首轮在绿衫军手下饮恨。

87-88赛季，公牛队从西雅图超音速队那里换来了斯科蒂皮蓬，史上最强二人组人员已到齐，只是此时的皮二才出新手村。这一年，乔丹囊括了常规赛得分王、抢断王、DPOY、常规赛MVP和全明星赛MVP的荣誉，并以后世人们熟知的罚球线起跳扣篮力压三届扣篮王人类电影精华威尔金斯卫冕扣篮大赛冠军，同时入选一阵、一防，季后赛也带领公牛淘汰了骑士进入第二轮，无奈1：4负于刺客托马斯、恶汉兰比尔领衔的活塞坏孩子军团。

88-89赛季，乔丹交出场均32.5分+8.0篮板+8.0助攻的成绩单，然而季后赛还是遗憾止步东决，负于活塞。活塞队这一年实力到了登峰造极的地步，季后赛首轮横扫凯尔特人，次轮横扫密尔沃基雄鹿，东决1总决赛中1：2落后于公牛，然后连下三城进入总决赛，总决赛又横扫湖人队成功问鼎。

89-90赛季揭幕前，公牛队请来了“禅师”菲尔杰克逊。在他指导下，公牛引进三角进攻，皮蓬实力也在乔丹的高压下突飞猛进，随乔丹入选全明星，球队成绩也创连胜新纪录。这一年公牛在季后赛前两轮轻松过关，但东决经七场鏖战最后负于巅峰活塞。活塞最后成功卫冕总冠军，刺客托马斯也荣获FMVP。

年轻的乔丹等来了良师益友，一个新的王朝即将来临。